Рулетката винаги е била изкушение за играчи и математици. Още през XVII век Блез Паскал полага основите на теорията на вероятностите, която по-късно става ключова за анализа на хазартните игри. Френският математик Жозеф Бертран формулира т.нар. „парадокс на играча“ – заблудата, че ако едно число, например нулата, дълго време не се е падало, то „трябва“ скоро да излезе. Истината е, че всяко завъртане е независимо и няма памет. Алберт Айнщайн, често цитиран по темата, казва: „Никой не може да победи рулетката, освен ако не краде пари от масата.“ Математици като Едвард Торп доказват, че при игри като блекджек е възможно да се изгради стратегия, но при рулетка математическото предимство винаги е на страната на казиното – около 2,7% в европейската версия. Затова рулетката е символ на чистата случайност: не съществува сигурна система за печалба, а именно тази непредсказуемост я прави вечна класика.